Politikom se nije posebno bavio, a govor o odnosima Hrvatske i Srbije je i izbjegavao. Zato, nakon ovoliko godina potpuno je ironično da se ime Olivera Dragojevića povezuje s onim Slobodana Miloševića. Morski vuk o pitanju odnosa Hrvatske i Srbije nije govorio mnogo, ali je njegov stav bio jasan. Nastupe u susjednoj zemlji je redom odbijao, a trebala su mu duga tri desetljeća da se odluči istupiti u srbijanske medije.