Otkako je 2018. izašao iz kratke veze s Viktorijinom anđelicom Barbarom Fiahlo, o ljubavnom životu legendarnog kantautora i srcolomca Lennyja Kravitza vrlo se malo zna. Ipak, čini se kako se nakon pet godina Lenny zasitio samačkog života te je "uhvaćen" na spoju s 29 godina mlađom manekenkom i Influencericom Anom Paulom Valle.
Paparazzi su, piše Gloria, ulovili par kako zajedno izlazi iz automobila ispred dućana s luksuznom dizajnerskom odjećom u West Hollywoodu. Čini se kako Lenny još uvijek nije spreman podijeliti njihovu vezu s javnošću, jer je nakon kupovine "šmugnuo" iz trgovine kroz stražnja vrata, dok je Paula otišla sama popiti kavu u obližnji kafić.
Iako je na vrhuncu slave 90-ih Lenny izlazio s brojnim poznatim ljepoticama, već dvadeset godina njegov je privatni život veliki misterij. Njegova posljednja ozbiljnija veza poznata javnosti bila je sa slavnom brazilskom manekenkom Adrianom Limom, s kojom je prohodao 2001. godine. Lima se pojavila u njegovom spotu "Yesterday is Gone", a u svibnju 2002. su se zaručili da bi samo godinu dana kasnije raskinuli.