Nakon razvoda od Angeline Jolie, ljubavni život Brada Pitta predmet je pisanja svjetskih medija. U protekle su ga tako četiri godine često povezivali s raznim ženama, no jedan od najpoznatijih glumaca u Hollyoodu, odnedavno i oskarovac, nije se nikada ni o jednoj izjasnio.
Tu su bila i naklapanja o potencijalnoj pomirbi s bivšom suprugom Jennifer Aniston, a od studenog prošle godine, američke je tabloide obišla i vijest kako se Pitt "skrasio" uz kolegicu Aliju Shawkat, 31-godišnju zvijezdu serije koja danas ima gotovo kultni status, Arrested Development.